El cuerpo bien formado de Lily Madison fue hecho para el modelaje de bikinis. Se prueba una variedad de bikinis diminutos y luego se va a nadar. "Me encanta nadar, y sí, mis pechos flotan. Lo hacen, por supuesto". Antes de modelar y convertirse en cámara web, Lily era fotógrafa. "Siempre estaba al otro lado de la cámara y pensaba: 'Soy demasiado bajita para hacer modelaje'. No pensé que alguna vez conseguiría ningún trabajo como modelo, y luego, con el modelaje por webcam, todo el mundo decía que debería estar en revistas para hombres". Tenían razón, por supuesto. "Mi amigo encontró algunos sitios web y le dijimos: '¿Te pueden pagar por sentarte y quitarte la camiseta?' No nos lo creíamos. Éramos jóvenes y no sabíamos de estas cosas, y luego empezamos a hacerlo y descubrimos que la gente pagaría dinero por ello, y a partir de ahí se fue".